Hele 32 band opptrådte i løpet av den heller regntunge helgen (15.-18. august 1969) i den søvnige byen Bethel i Sullivan County i New York. Opprinnelig skulle festivalen avholdes i selve Woodstock, men ble flyttet til Bethel, 69 kilometer unna.
Måtte åpne portene
Planen til Michael Lang, John Roberts, Joel Rosenman og Artie Kornfeld var å lage en festival de kunne gjøre gode penger på. Og med Roberts og Rosemans penger skulle de legge det økonomiske grunnlaget. På denne måten skulle de gjøre festivalen til en pengemaskin. Slik gikk det ikke. Woodstock blir husket som en gratisfestival. Pågangen var så stor at arrangørene bare måtte åpne portene.
I søknaden til de lokale myndighetene skrev arrangørene at de ventet 50.000 mennesker, ti ganger så mange møtte opp. Folkevandringen førte til et enormt trafikkaos med milelange køer. Noe som førte til at arrangørene måtte fly artistene inn med helikopter. Ikke bare trafikken var kraftig forsinket på festivalen. Også konsertene lå kraftig etter skjema. Enkelte artister måtte spille enten seint på natten eller tidlig på morgenen.
Richie Havens var en av artistene som måtte utivide sin egen opptreden da forsinkelsene oppsto. Arrangørene var redde for at stopp i musikken kunne føre til bråk blant folkemassene. Derfor måtte Havens fortsette å spille selv etter at han var gått tom for sanger. Sangen Freedom fant han på mens han satt på scenen med gitaren. En sang som senere ble en hit for artisten.
Artikkelen fortsetter under bildet.
Crosby Stills Nash, Joan Baez, Grateful Dead...
Blant artister, ikke minst managementene, var det mye skepsis til å spille på en festival med så mange navn. Derfor valgte mange å takke nei til å delta. Led Zeppelins manager mente at de som stigende stjerner ikke ville ha noe å vinne på å stå på en plakat med så mange navn.
